Pada 25 dan 26 Ogos 2014 telah diadakan Karnival Kemahiran dan Kesenian Pendidikan Khas Peringkat Daerah pada tahun 2014 bertempat di SMK Tan Sri Osman Mohd Sa'at.
Beberapa pertandingan telah dipertandingkan sepanjang berlangsungnya karnival tersebut. Antara pertandingannya ialah pertandingan masakan asam pedas Melaka, masakan minuman petang, masakan chicken chop, pemasangan litar elektrik, pemasangan basikal, pertukangan kayu, gubahan bunga, solekan dan dandanan, nyanyian solo, anyaman bakul suratkhabar, mewarna batik dan tarian.
Terdapat tiga kategori pertandingan iaitu peringkat sekolah rendah, sekolah menengah dan sekolah bermasalah pendengaran. Pn. Eydayu Bt Mohamed yang merupakan Pen. Pegawai Pendidikan Daerah Pontian (Pendidikan Khas dan Pemulihan) telah menutup Majlis Karnival Kemahiran dan Kesenian Pendidikan Khas Peringkat Daerah bagi tahun 2014.
SMKDMYS telah berjaya merangkul beberapa hadiah iaitu tempat ketiga bagi pertandingan masakan chicken chop dan solekan. manakala pertandingan gubahan bunga mendapat tempat kedua. bagi pertandingan masakan asam pedas melaka, masakan minum petang, mewarna batik, ukiran buah tembikai dan anyaman bakul suratkhabar telah memenangi tempat pertama.
Murid-murid pendidikan khas yang mendapat tempat pertama dalam pertandingan akan dibawa bertanding untuk ke peringkat negeri yang akan diadakan di daerah Segamat, Johor.